La historia de la música caribeña comienza en las Islas del Caribe antes de la llegada de los europeos (véase Caribe). Las crónicas españolas describen algunas de las prácticas musicales de estos indígenas, como la ceremonia denominada areito, en la que los participantes cantaban y bailaban en círculos alrededor de un conjunto con tambores hechos con madera hueca, matracas y otros instrumentos de percusión. La música caribeña posterior surgió como producto de la interacción entre los esclavos africanos y los colonizadores europeos. Los investigadores distinguen entre colonias de colonización, como Cuba y Puerto Rico, y colonias de plantación, como las Antillas británicas. Las primeras atraían a un gran número de europeos y dieron lugar a florecientes culturas de música criolla. Su amplia población negra libre y la importación relativamente tardía de esclavos permitieron la conservación y promoción de las prácticas musicales neoafricanas.
En el siglo XIX, la burguesía local en estas colonias cultivaba formas de música criolla vivas y nacionalistas, dando lugar a géneros como la habanera y el danzón. Por el contrario, en las plantaciones británicas la represión cultural fue más severa y el comercio de esclavos finalizó antes, por lo que las tradiciones neoafricanas fueron perdiendo fuerza. La música de la burguesía criolla tampoco logró florecer en estas colonias por el pequeño número de residentes europeos allí existentes.
En el siglo XX, la llegada de los medios de comunicación (especialmente las grabaciones de discos y las retransmisiones de radio) estimularon la aparición de estilos musicales comerciales de baile popular, a menudo a expensas de la música tradicional. Aunque estos nuevos estilos pop se vieron influenciados por la música popular de Estados Unidos (y hasta competían con ella), sin embargo, florecieron al combinar la música estadounidense con las tradiciones locales. En la década de 1920, el son cubano, el calipso de Trinidad, el merengue dominicano y el merengue de Haití se imponían con fuerza como clara música pop local. En la década de 1940, el bolero cubano se hizo famoso en gran parte de Latinoamérica. En la década de 1950, el jazz americano se adaptó al mambo cubano, al merengue dominicano y a la plena puertorriqueña. En la década de 1960, fueron surgiendo conjuntos más pequeños a medida que los amplificadores y los instrumentos eléctricos fueron invadiendo el mercado, ya que los directores de banda trataban de evitar los altos costes de mantenimiento de estos conjuntos. En este periodo, las comunidades de inmigrantes caribeños de las ciudades de Estados Unidos desempeñaron un papel decisivo en la creación y difusión de la música popular caribeña. Especialmente la ciudad de Nueva York se convirtió en un centro muy activo de producción y consumo de música popular latinoamericana.
En las décadas de 1960 y 1970, surgió la salsa como popular reinterpretación de la música bailable cubana, al tiempo que el reggae jamaicano se extendía por todo el mundo. Los principales intérpretes de estos dos géneros, el cantante de salsa Rubén Blades y el de reggae Bob Marley, promocionaron estos ritmos con un contenido sociopolítico idealista, optimista y activo. En la década de 1980, por el contrario, los géneros musicales latinos dominantes en esta región fueron más sentimentales, como la salsa romántica y el merengue, de corte más ligero. En la década de 1990, ha surgido una nueva generación de intérpretes caribeños, como el artista jamaicano Buju Banton y el cantante dominicano Juan Luis Guerra.